Il territorio di Capo d'Orlando sorge lungo la fascia litoranea allungata sul mar Tirreno tra la foce del torrente di Santa Carrà e quella della fiumara di Zappulla. Si pensa che Capo d'Orlando fosse anticamente la città greca di "Agatirso" situata tra Tindari e Calacte e della quale si parla nelle opere di alcuni storici latini (Tucidite, Plinio il Vecchio, Livio) ma da nessuna di queste fonti è possibile evincere la sua esatta localizzazione Tra i molti scogli emergenti lungo la costa nord-orientale sono particolarmente caratteristici, per la loro bellezza, quelli di Testa di Monaco, ricordati nella cartografia del sedicesimo secolo col nome di "Ciappazze". In passato Capo d'Orlando fu feudo di Naso e in seguito sua frazione. Si ipotizza che il nome attuale sia stato dato da Carlo Magno in onore del famoso paladino Orlando che da qui passò in ritorno dalla Palestina.Il Comune fu costituito nel 1925 staccandolo da quello di Naso. La località è caratterizzata da un promontorio sul quale sorge il Santuario dedicato a Maria SS. di Capo d'Orlando, costruito nel 1598 dal conte Gerolamo Joppolo, conte di Naso. Accanto al Santuario si vedono i resti di un castello trecentesco costruito probabilmente con funzioni di avvistamento. Il settore portante dell'economia orlandina è rappresentato dall'agricoltura, in particolare dagli agrumeti e in misura minore dagli uliveti. Redditizio è il commercio per la presenza di numerose piccole imprese mentre la bellezza delle sue spiagge e la presenza di buone infrastrutture ricettive ne hanno fatto, specialmente durante la stagione balneare, un centro di notevole richiamo turistico. S. Gregorio, antico villaggio di pescatori, situato sulla costa di levante, rappresenta il cuore di questo turismo per via della bellissima spiaggia. Scofa, piccolo centro sulla riviera di levante, è situato, dal punto di vista panoramico, in una zona privilegiata perché domina quel tratto di costa compreso tra Capo d'Orlando e Capo Calavà. Di notevole interesse la Villa di Vina, a Capo d'Orlando, in cui abitarono Casimiro, Lucio e Agata Piccolo, signori di Calanovella, imparentati con uno dei nomi principali dell'aristocrazia siciliana (la loro madre era una Filangeri-Cutò e Tomasi di Lampedusa loro cugino), i quali hanno lasciato, oltre alle notevolissime opere poetiche e pittoriche, un museo nel quale sono conservati numerosi oggetti di valore appartenenti alla famiglia. La recente scoperta dei resti di una villa romana, in Contrada Bagnoli, infine, ha contribuito ad incrementare l'interesse del turista e dello studioso per questa incantevole cittadina della fascia costiera tirrenica.

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